第3课时 酯 油脂 [核心素养发展目标] 1.知道酯的存在、结构和性质,会书写酯的水解反应方程式,能从官能团的角度认识酯、油脂的结构与性质,形成“结构决定性质”的观念,培养“微观探析”的能力。2.熟知油脂的结构与重要性质,能区分脂和酯,认识油脂在生产、生活中的应用,能设计实验探究油脂的水解反应,提高科学探究和社会责任。 一、酯 1.酯的概念 酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。 2.酯的结构特点 (1)结构通式:(r1、r2为烃基)。 (2)官能团:酯基()。 3.酯的性质 (1)物理性质:密度一般比水小,低级的酯有芳香气味,呈液态或固态,难溶于水。 (2)化学性质 ①酯在酸或碱存在的条件下能发生水解反应,生成相应的醇和酸(或盐)。写出乙酸乙酯在下列条件下水解的化学方程式: a.在稀硫酸作用下水解:ch3cooch2ch3+h2och3cooh+ch3ch2oh。 b.在氢氧化钠溶液中水解:ch3cooch2ch3+naohch3coona+ch3ch2oh。 ②酯水解的反应机理 发生水解时,断开①键,结合—oh,生成羧基,r′—o—结合—h生成醇。 (1)所有的酯都有芳香气味( ) (2)乙酸乙酯在酸性和碱性条件下的水解产物相同( ) (3)酯的官能团为“”,结构中也含有“”,因此也属于酯( ) (4)乙酸乙酯在水解时断裂的为酯基中的c—o( ) (5)碱性条件下,乙酸乙酯可完全水解( ) 答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ 1.酯在酸性条件下水解与在碱性条件下水解程度有何不同?为何不同? 提示 酯在碱性条件下水解程度大。酯水解生成酸和醇,是可逆反应,碱能与生成的酸发生中和反应,减小了酸的浓度,使水解反应正向进行,促进了酯的水解,可使水解趋于完全。 2.阿司匹林的结构简式如下: ①②③④⑤分别标出了其分子中不同的键。 (1)将阿司匹林与足量naoh溶液共热,发生反应时断键的位置有哪些? 提示 ②⑤ (2)将阿司匹林与稀硫酸共热,发生反应时断键的位置有哪些? 提示 ② 1.某有机物a的结构简式为,下列关于a的叙述正确的是( ) a.1 mol a可以与3 mol naoh反应 b.与naoh反应时断键仅有⑤ c.属于烃 d.一定条件下可发生酯化反应 答案 d 解析 a中含有一个和一个,因此1 mol a可消耗2 mol naoh,a错误;酯与naoh发生水解反应时是中的碳氧单键断裂,而—cooh与naoh反应则是氧氢键断裂,b错误;a中含有o元素,不属于烃,c错误;a中含有,所以可发生酯化反应,d正确。 2.是一种酯。 (1)参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断,这种酯在酸性条件下水解生成_____种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应,最多可生成_____种酯。 (2)在新生成的酯中,相对分子质量最大的结构简式是_____。 答案 (1)3 5 (2) 解析 (1)在酸性条件下酯水解时断裂的是中的碳氧单键,该分子里有2个这样的原子团,故它水解生成3种新物质: ①、②hoch2ch2oh、③。这3种物质按题意重新酯化有:①与①生成链状酯,①与①生成环状酯,①与②生成链状酯,①与③生成链状酯,②与③生成链状酯。(2)水解生成的新物质中①的相对分子质量最大,并且①与①生成链状酯分子时脱去1个水分子,①与①生成环状酯分子时脱去2个水分子,前者生成酯的相对分子质量大。 二、油脂 1.油脂的组成和结构 油脂可以看成是高级脂肪酸(rcooh,r表示烃基)和甘油(丙三醇)发生酯化反应的产物,属于酯。 油脂的结构可表示为,其中r、r′、r″代表高级脂肪酸的烃基。 2.油脂的分类和物理性质 室温下的状态 代表物 物理性质 油脂 油 液态 植物油 密度比水的小,黏度比较大,难溶于水,易溶于有机溶剂 脂肪 固态 动物脂肪 特别提醒 植物油分子中含有碳碳双键,动物脂肪中不饱和键成分较少。 3.油脂的化学性质 (1)油脂在碱性条件下水解(以硬脂酸甘油酯为例) ①实验探究 ② ... ...
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